Vòng bán kết diễn ra vào thứ 7 ngày 11 tháng 4 năm 1999. Trận Manchester United và Arsenal phải đá lại và phần thắng trong thời gian hiệp phụ đó là câu lạc bộ bóng đá Manchester United. Trận đá lại trên Sân vận động Villa Park, giữa Manchester United và Arsenal hết sức kịch tính, đầu tiên là chiếc thẻ đỏ của tiền đạo Roy Keane, thứ hai là Arsenal được thưởng một cú sút luân lưu ở phút bù giờ cuối cùng sau khi trận đấu đang hòa 1-1 nhưng thủ thành Peter Schmeichel xuất sắc cản phá thành công, cuối cùng và đáng nhớ nhất là bàn thắng của Ryan Giggs ở phút 109, khi anh rê bóng từ giữa sân qua 5 hậu vệ Arsenal và cả thủ môn David Seaman để đưa bóng vào lưới. Đây được xem là bàn thắng hay nhất và ấn tượng nhất trong lịch sử của giải đấu. Newcastle đánh bại Tottenham trong trận bán kết còn lại.[1]